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第7讲 确定有机物分子结构的一般方法

第7讲 确定有机物分子结构的一般方法

【知能整合】

1. 有机物分子结构的确定——化学方法

由于有机化合物中存在同分异构现象,除少数的分子式只对应一种结构外,一般一种分

子式对应有多种结构。我们常从以下两方面确定其结构:

(1)根据有机物的特殊反应,确定物质分子中的官能团,从而进一步确定其结构。常见有机物

中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃类物质有烯烃、炔烃、苯的同系物;能与溴水产生白色

沉淀有机物是苯酚;能发生与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、

葡萄糖、麦芽糖等;能与碳酸钠反应产生气体的有机物是羧酸。

(2) 有机物实验式的确定

①实验式(又叫最简式) 是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。

w (H)=b %、w (O)=c %,N (C) : N (H) : N (O)=②若有机物分子中 w (C)=a %、则:a %b %c %::,12116

即可得到实验式。实验式也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定。确定实验式前必须先

H 或 确定元素的组成,如某有机物完全燃烧的产物只有 CO 2 和 H 2O ,则其组成元素可能为C 、

C 、H 、O ;若燃烧产物 CO 2 中的碳元素的质量和燃烧产物 H 2O 中氢元素的质量之和等于原

有机物的质量时,则原有机物组成中不含O 元素。

(3)确定有机物分子式和结构式的过程可简单归纳如下:

2. 有机物分子结构的确定——物理方法(波谱法)

化学方法以官能团的特征反映为基础,鉴定出官能团,还要制备它的衍生物以进一步确

认其结构。当化合物结构比较复杂时,往往要耗费大量时间。物理方法(波谱法)具有微量、

快速、准确、信息量大等特点。(1)质谱——可快速、准确测定有机物的相对分子质量。(2)红

外光谱——可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。⑶核磁共振氢谱——可推知有

机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。

【典型例析】

例1:已知某有机物 A 的式量为 128。

(1)若 A 物质中只含有碳、氢、氧三种元素,且 A 分子中含有一个酯的结构,则 A 的分子

式为__________,结构简式为____________(任写出一种) 。

(2)若 A 物质中只含有碳、氢、氮三种元素,且 A 分子中氮原子数目最少,则 A 的分子式

为__________,若 A 分子中有一个由氮原子和其他碳原子形成的六元环,则 A 的结构简式

为__________(任写一种) 。

变式训练:

某有机物仅含C 、H 、N 三种元素,其相对分子质量不超过200,其中氮元素的质量分数为10.85%,

下列关于该有机化合物的说法正确的是

A .可能是芳香烃 B .不可能是芳香族化合物

C .该物质的熔点较高 D .分子结构中可能只含有单键

例2:A 是烃,B 是烃的含氧衍生物,A 、B 均为常见的有机物。由等物质的量A 和B 组成的

混合物0.05 mol在0.125 mol O2中恰好完全燃烧生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O 。试回答下列

问题:

⑴混合物中A 、B 的组合可能有_________种。

⑵另有一种组合的A 和B ,以任意比混合,且物质的量之和为a mol。①若耗氧量一定,则A 、

B 的分子式分别是A_________,B_________,耗氧量为_________mol(用a 表示)。②若生

成的CO 2和H 2O 的物质的量一定,则A 、B 的分子式分别是A_________,B_________。③若

生成CO 2的量为定值,则生成物H 2O 的质量范围为_________(用a 表示)。

变式训练:

现有0.1 mol某有机物A 在8.96 L O2中充分燃烧后,气体体积变为6.72 L,通过足量碱石灰吸

收后剩余2.24 L(气体体积均在标准状况下测定) 。

(1)燃烧后所得混合气体中CO 2的物质的量为___________,2.24L 剩余气体可能是________或

___________;

(2)若A 是烃,其化学式可能是_______或_______;若A 是烃的衍生物,其化学式可能是_______

或_______。

(3)若A 由丁醛(C 4H 8O )与气体B 等物质的量混合得到,则气体B 的化学式为_______。

例3:胡椒酚A 是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发

现:A 的相对分子质量不超过150;A 中C 、O 的质量分数分别为:w (C)=80.60%,w (O)=11.94%,

完全燃烧后产物只有CO 2和H 2O 。根据以上信息,填写下列内容:

(1)A的摩尔质量为。

(2)光谱分析发现A 中不含甲基(-CH 3) ,苯环上的一氯取代只有2种;1molA 与足量溴水反应,

最多消耗3molBr 2。A 的结构简式为 。

(3)A的一种同分异构体中,苯环上含有两个取代基,取代基位置与A 相同,且能发生银镜反

应。

①符合条件的A 的同分异构体的结构简式 。

②上述A 的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式 。

变式训练:

有机物A 与乙酸无论以何种比例混合,只要质量一定,完全燃烧后产生的水的质量也一定,

试回答:

(1)若A 与乙酸相对分子质量相等,且既能发生银镜反应又能发生酯化反应,则A 的结构简式

为_____________。

(2)若A 由四种元素形成的两种官能团组成,相对分子质量与乙酸相等,且分子中氢原子都不

与碳原子相连,则A 的结构简式为_____________。

(3)若A 分子中C 、H 元素质量分数之和为86.67%,其余为O ,且A 的相对分子质量小于200,

则A 的分子式为___________。如果A 分子每个碳原子都达到饱和,且能与金属钠反应产生氢

气,则A 的结构简式为________________________。

【当堂反馈】

1.1 mol仅含C 、H 、O 三种元素的有机物A 在稀硫酸中水解生成1 molB和1 molC。B 分子

中N (C)∶N (H)=4∶5,135<M r(B)<140;C 与B 分子中C 原子数相同,且M r(B)=M r(C)+2。

(1)C的分子式为A 的摩尔质量为;

(2)B的分子具有高度对称性,苯环上的一氯取代物只有一种。B 能与金属Na 反应但不能与

NaOH 反应。写出B 的结构简式

(3)C有多种同分异构体,其中属于酯类的同分异构体有_____________种;

(4)C分子中苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯取代物有两种。写出A 的结构简

式 。

2.A 、B 、C 都是含C 、H 、O 、N 四种元素的有机化合物。1molA 隔绝空气经加热分解后得

到1molB 和1molCO 2,且有机物的质量减少了29.53%,B 是天然蛋白质水解的最终产物,经

红外光谱分析得知,B 分子结构中不含甲基,除-COOH 外,还含有一个-OH 。C 属于硝酸酯

类化合物,又是B 的同分异构体。回答下列问题:

(1)A的相对分子质量是___________;

(2)B的结构简式是____________;

(3)C可能的几种结构简式是_______________________

_______________________________________________。

3.已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应,例如:R -CH =CH -

32−−−→R -CH =O +O =CH -CH 2OH 。A 的部分性质如下图所示: CH 2OH −−O /Zn +H O

试根据上述信息结合所学知识写出A 的结构简式。

4.碳、氢、氧3种元素组成的有机物A ,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分

子中氢原子个数为氧的5倍。

(1)A的分子式是。

(2)A有2个不同的含氧官能团,其名称是。

(3)一定条件下,A 与氢气反应生成B ,B 分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外

2个结构相同的基团。

①A 的结构简式是 。

②A 不能发生的反应是(填写序号字母) 。 ..

a .取代反应 b .消去反应

c .酯化反应 d .还原反应

(4)写出两个与A 具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式:。

(5)A还有另一种酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同

的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式

是 。

(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:

n H 2CH 2Cl +n OHCH 2CH 2OH

22OCH 2CH

2+n HCl

B 也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物,该高聚物的结构简式是

5.充分燃烧一含碳、氢、氧的有机物,消耗O 2和生成CO 2的体积比为5∶4,则此类有机物

最简化的通式可表示为____________;其中相对分子质量最小的物质的化学式为

____________;这类有机物充分燃烧时生成CO 2和H 2O 的物质的量之比为1∶1,且能发生水

解反应的物质其分子式为____________,该有机物能发生水解反应的同分异构体结构简式有

_______________________

_______________________________________________。

【课后巩固】

1.下列有机物的同系物中,完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的是

①饱和一元醇,②饱和一元醛,③饱和一元羧酸,④饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯,⑤

乙炔的同系物,⑥苯的同系物。

A .②③ B .①④

C .②③④ D .②③④⑤⑥

2.某气态化合物 X 含有 C 、H 、O 三种元素,现已知下列条件:① X 中碳元素的质量分数;

② X 中氢元素的质量分数;③ X 在标准状况下的体积;④ X 气体对氢气的相对密度;⑤ X 的

质量。欲确定该化合物的分子式时,所需的最少条件是

A .①②④ B .②③④ C .①③⑤ D .①②

3.由两种有机物组成的混合物,在一定温度和压强下完全汽化为气体。在相同的温度和压强

下,只要混合气体的体积一定,那么无论混合物以何种比例混合,它在完全燃烧时所消耗的

氧气体积也是一定的,符合这种情况不可能是

A .乙醇(C 2H 6O )和丙烯酸(C 3H 4O 2)

B .苯(C 6H 6)和苯甲酸(C 7H 6O 2)

C .丙醛(C 3H 6O )和甘油(C 3H 8O 3)

D .丙酮(C 3H 6O )和丙二醇(C 3H 8O 2)

4.烷烃分子可以看作由以下基团组合而成:-CH 3、-CH 2-、子中同时存在这四种基团,则该烷烃最少含有的碳原子数应是

A .6 B .7 C .8 D .10

5.已知1 mol某烃X 能与2 mol Cl2完全加成得到Y ,1 mol Y能与4 mol Cl2完全取代得到Z ,

则X 的结构简式可能是

A .CH 2=CH 2 B .CH≡CH

C .CH≡CCH3 D .CH 2=CHCl

6.已知某有机物A 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是

、。如某烷烃分

A .由红外光谱可知,该有机物中至少含有三种不同的化学键

B .由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1:2:3

C .仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

D .若A 的化学式为C 2H 6O ,则其结构简式为CH 3-O -CH 3

7.某醇和醛的混合物0.05 mol,能从足量的银氨溶液中还原出16.2 g银,已知该醇为饱和一元醇,该醛的组成符合C n H 2n O ,下列结论正确的是

A .此混合物中的醛一定是甲醛

B .此混合物中的醛、醇可以是任意比

C .此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1

D .此混合物中的醇、醛的物质的量之比是3∶1

8.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,其相对分子质量小于150,若已知其中氧的质量分数为50%,则分子中碳原子的个数最多为

A .4 B .5 C .6 D .7

9.已知丁烷在催化剂、加热、加压的条件下会以如下两种方式发生裂解:

①C 4H 10

②C 4H 10加热、加压加热、加压CH 4+C 3H 6 C 2H 6+C 2H 4

现有1 mol 丁烷,其中有36%以方式①裂解,有24%以方式②裂解,还有40%没有裂解,则最终所得混合气体的平均摩尔质量是

A .36.25 g·mol 1 B .29 g·mol 1 --

C .14.5 g·mol 1 D .92.8 g·mol 1 --

10.现有分子式均为C 3H 6O 2的四种有机物A 、B 、C 、D ,且分子中均含甲基,把它们分别进

则A 、B 、C 、D 的结构简式分别为:

11.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮,例如:

R R 2H R 32R R 2O +O H R 3

1 mol 某烃A 通过臭氧化并经锌和水处理后只得到H CH 2CH 2CH 2H 和O C H O 各1 mol。 H

(1)观察题中给出的方程式可知:烃分子中每有一个双键,则产物中会有_______个羰基(),产物与烃分子中原子个数相等的元素有______________。

(2)A分子中有______个双键,A 的分子式是__________。

2CH

3可以简写为(3)已知22,其中线表示化学键,线的端点、折点或交

点表示碳原子,碳原子剩余的化合价用氢原子补足。写出A 所有可能的结构简式。

_______________________________________________________________________________________________。

12.有机物A 、B 、C 都是仅含有C 、H 、O 三种元素的羧酸酯,它们的水解产物分子中全都含有苯环。A 的水解混合液不能与氯化铁溶液发生显色反应,B 和C 的水解混合液分别都能使氯化铁溶液显紫色。A 的相对分子质量是其同系物中最小的。

(1)A的相对分子质量是________,其结构简式为___________;

(2)B的相对分子质量比A 少14,则B 的结构简式为________;

(3)C的相对分子质量和A 相等,则C 的可能结构有________(填数字)种,写出其中的一种结构简式_____________。

13.有A 、B 、C 均是由碳、氢、氧三种元素组成的有机物,它们的相对分子质量相等,但碳原子数依次减少一个。已知

①2.6g 液态A 在3.92L (标准状况,下同)氧气中,经点燃后两者均确好完全反应得到2.8L 二氧化碳和液态水。

②A 不能发生消去反应,但能与C 发生缩聚生成聚酯D

③B 的溶液显酸性,分子中无甲基,一定条件下分子内部可脱水生成环状物E 。完成下列问题

(1)A是一个1984年推放进市场的塑晶材料,白天光照后能吸收太阳能,夜间能释放出来,A 的结构简式为: 。

(2)B分子内脱去一个水分子形成环状的化合物E ,E 的结构式为:。

(3)A与C 可形成缩聚物D ,D 的结构简式为 。

14.碳、氢、氧、氮是构成生命物质最主要的四种元素,请根据所给条件,回答下列问题:

(1)写出由上述四种元素组成的可用作炸药的三种有机物的名称。

①___________,②___________,③____________。

(2)写出符合下列要求的有机物的名称。

①由上述四种元素中的两种组成的天然高分子的结构简式(任写一种物质)_______________。 ②由上述四种元素中的三种组成的天然高分子的分子式(任写一种物质)_______________。

(3)A、B 、C 、D 四种化合物均含上述四种元素,且都属于盐。其中A 、B 、C 三种化合物中都只含有一个碳原子,A 和B 的阴离子带一个单位负电荷,但A 的阴离子比B 的阴离子少一个氧原子;C 和D 的阴离子带两个单位负电荷,D 中含两个碳原子。请写出A 、B 、C 、D 的化学式:

A 为__________、B 为____________、C 为___________、D 为____________。

(4)E、F 两种共价化合物,它们均含上述四种元素,且互为同分异构体;它们的一个分子中都含有两个碳原子,E 可发生缩聚反应,F 分子中含40个电子,则E 、F 的结构简式为:E 为__________、F 为___________。

15.现有A 、B 两种链状饱和一元醇的混合物0.3 mol,其质量为13.8 g。已知A 和B 碳原子.......

数均不大于4,且A

(1)混合物中A 可能的分子式________________;B 可能的分子式____________。

(2)若n (A)∶n (B)=1∶1时,A 的名称_________,B 的名称_________。

(3)若n (A)∶n (B)≠1∶1时,A 的结构简式为__________,B 的结构简式为__________。则n (A)∶n (B)=________。

2010届高三化学140分突破精品资料第7讲

参考答案

例1:思路点拨:本题是通过奇偶法确定有机物的分子式,奇偶数法是利用数字间的奇、偶性规律,探讨试题答案的一种巧解方法。下列问题的解决过程中,可能用到奇偶数法:①某些化学方程式的配平;②化合物的分子式与原子序数的推定;③化学反应中化合价的升降数值;④化合价与分子式的关系;⑤有机分子中 H 等原子的个数。

疑难辨析:没有掌握C 、H 、O 、N 原子的成键规律而无法确定(2)中含氮有机物中氮原子数而导致无法求解。

解题过程:(1)含有一个酯键的 A 的分子式为 C 7H 12O 2 ,其结构有多种,如:CH 2=CHCH2COOCH 2CH 2CH 3等。(2)A 式量 128 是偶数,决定了 A 分子中氮原子数目是偶数,因为当 A 分子中氮原子数目是奇数时,不论氮原子存在于硝基还是氨基中,A 式量都是奇数。则 A 分子中最少含有 2 个氮原子,A 分子式可为 C 7H 16N 2

,其结构简式有多种,如:

等。

变式训练:

答案:D

解析:该有机物的相对分子质量不超过200,因此可确定该有机物的相对分子质量为129,因此分子式可以是C 8H 17NH 2,相当于一个烷烃基连接一个氨基,因此选项D 正确,利用等效转换法(1C~12H),分子式也可以是C 9H 7N ,所以可以构建成一个芳香族化合物,选项B 错。由于分子中含有C 、H 、N 三种元素,因此不能称为芳香烃。该有机物属于分子晶体,熔点低。 例2:思路点拨:本题通过平均值法确定有机物的分子式,根据有机混合物中各成分所含的共同元素,求出某元素或各元素的平均组成,再运用平均值进行计算、推理(如十字交叉法) ,使复杂问题简单化。

疑难辨析:本题求解时应先求出有机物的平均分子式,然后通过有序思维求解,否则容易漏解。

解题过程:(1)由A 和B 的混合物0.05 mol燃烧生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O 以及耗氧量,可知A 和B 的混合物平均组成分子式为C 2H 4O 。由于A 为烃,B 为烃的含氧衍生物,且A 和B 为等物质的量,根据平均值含义(如A 与B 中碳原子数确定,有两种可能:一种情况是两者碳原子数均为2;另一情况是一种碳原子数大于2,一种碳原子数小于2) ,A 、B 的组合可能

(2)根据题意,A 和B 以任意比混合。①耗氧量一定,则A 和B 耗氧能力相同,即A 为C 2H 2,B 为C 2H 6O 2〔C 2H 2(H 2O )2〕,耗氧量为2.5 a mol 。②生成CO 2和H 2O 的物质的量一定,则

A 、B 两物质中C 、H 原子数分别相同,即A 为C 2H 4、B 为C 2H 4O 2。③生成CO 2的量为定值,即A 和B 中碳原子数相同,都为2,氢原子数最少为2,最多为6,即生成水:a mol<n (H2O) <3a mol,即18a g<m (H2O) <54 a g。答案:(1)五 (2)①C 2H 2 C 2H 6O 2 2.5a ②C 2H 4 C 2H 4O 2 ③18a g<m (H2O) <54a g

变式训练:

答案:(1)0.2 mol O 2 CO (2)C2H 4 C 3H 6 C 2H 6O C 3H 8O (3)H2 C 2H 6

解析:由于是在标准状况,碱石灰吸收的4.48 L气体是CO 2,燃烧后剩余的6.72 L可能是CO 2与O 2,也可能是CO 2与CO 。若燃烧后剩余气体是CO 2与O 2,则A 是C 2H 4或C 2H 6O (C 2H 4·H 2O ),或平均分子组成为C 2H 5O 0.5;若燃烧后剩余气体是CO 2与CO ,则A 是C 3H 6或C 3H 8O (C 3H 6·H 2O ),或平均分子组成为C 3H 7O 0.5。若平均分子组成为C 2H 5O 0.5,则可能是C 4H 8O 与 H 2等物质的量混合;若平均分子组成为C 3H 7O 0.5,则可能是C 4H 8O 与C 2H 6等物质的量混合。 例3:思路点拨:一般由物质的质量分数和式量确定物质的化学式,再由物质的性质确定物质的结构这类题型的处理方法通常是选择式量较大,百分含量相对较小的那种元素进行分析,结合题目条件求出对应物质的式量,然后再由质量分数求出对应的化学式。

疑难辨析:不能熟练求出有机物的化学式从而无法通过有机物的性质确定有机物的结构简式。

A 的摩尔质量M =16n /11.94%,解题过程:由题意知胡椒酚中至少含有一个羟基,由于M ≤150,

80.60%/12=9,氢原子数为可知n 只能取1,解得M =134g/mol,A 中含有的碳原子数为134×

134×(1-80.60%-11.94%)/1=10,因此A 的化学式为C 9H 10O 。A 分子的不饱和度数为5,含有一个苯环,不饱和度为4,说明A 中含有一个碳碳双键,且A 中不含甲基,因此双键在末端,A 中苯环上的一氯取代只有2种,说明酚羟基和烃基在对位上,从而可确定胡椒酚A 的结构简式为HO CH 2CH CH 2。

答案:(1)134g/mol (2)HO CH 2CH CH 2 (3)①

4 ② +2AgOH →

+2Ag↓+3NH3+H2O

2CH 3 2CH 3

变式训练:

答案:(1)HO-CH 2CHO (2) CO(NH2) 2

(3)C8H 8O

解析:据题意有机物A 与乙酸无论以何种比例混合,只要质量一定,完全燃烧后产生的水的质量也一定,得出有机物A 中氢的质量分数与乙酸中含氢量相同。(1)A与乙酸相对分子质量相等,可考虑A 是乙酸的同分异构体,根据A 的性质可确定A 中既含有醛基又含有羟基,因此A 为HO -CH 2CHO 。(2)A由四种元素形成的两种官能团组成,首先想到A 中可能含有N 原子,由于A 分子中氢原子都不与碳原子相连,得出A 中必有N 原子,H 原子和N 原子相连形成氨基,由于A 的相对分子质量与乙酸相等,采用等效变换,N~CH2~(O-2H),可得A 为CO(NH2) 2(尿素) ,经检验A 中含氢量和乙酸中含氢量相同。(3) A的摩尔质量M =16n /(1-86.67%),由于M <200,可知n 只能取1,解得M =120g/mol,A 中含有的氢原子数为120×1/15=8,碳原子数为120×/12=8,因此A 的化学式为C 8H 8O ,结合A 的性质可知A 中含有羟基,由于A 分子每个碳原子都达到饱和,因此可考虑A 相当于立方烷中的一个氢原子被羟基取代所得。

【当堂反馈】

1.(1)C8H 8O 2 256g/mol (2) HOCH 2

——CH 2OH (3)5

(4)CH3——COOCH 2——CH 2OH

2.(1)149 (2)HOCH2CH(NH2)COOH (3)CH3CH 2CH 2ONO 2或(CH3) 2CHONO 2

3.A 的结构简式为

CH 34.(1)C5H 10O 2 (2)羟基 醛基 (3)①HO CH 2CHO

3

②b (4)CH 3CH 2、 3CH 3、2CH 2、CH CH CHCHO 、CH 、CH CHO 、323233332OH 3

22CHO (其中的任意二个) 。

3

3

(5)CH3COOCH(CH3) 2+H 23COOH +HOCH(CH3) 2。

22OCH 22。

35.(CH)m ·(H2O) n ,(m ,n ∈N)

CH 3CH 2COOCH 3。

【课后巩固】 C 2H 4O C 4H 8O 2 HCOOCH 2CH 2CH 3、HCOOCH(CH3) 2、

1.C 2.A 3.C 4.C 5.C 6.D 7.AD 8.B 9.A 10.A .CH 3CH 2COOH B .CH 3CHOHCHO C .HCOOCH 2CH 3 D .CH

3COOCH 3 11.(1)2 碳和氢

(2)C8H 12 2

(3)

12.(1)212

—COOCH 2— (2)—COO — (3)7种

(其余合理答案均正确)

13.(1)HOCH2C(CH3) 2CH 2OH (2) (3)

14.(1)①T.N.T ②硝化甘油 ③纤维素硝酸酯 (2)①聚异戊二烯 ②纤维素或淀粉

(3)A.HCOONH 4 B .NH 4HCO 3 C .(NH4) 2CO 3 D .(NH4) 2C 2O 4

(4)E.NH 2CH 2COOH F .CH 3CH 2NO 2或CH 3CH 2ONO

15.(1)CH4O C 3H 8O 或C 4H 10O (2)甲醇 1—丙醇或2—丙醇

(3)CH3OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH 、CH 3CH 2CH(OH)CH3、(CH3) 2CHCH 2OH 、(CH3) 3COH 1∶2